Sebelum hijrah ke Manchester City, James Milner punya kenangan luar biasa kala membela Leeds United. Dia usianya yang masih 16 tahun, Milner pernah mencetak gol spektakuler ke gawang Chelsea dalam kemenangan 2-0 pada Desember 2002. Dikepung tiga pemain The Blues, Milner berhasil lolos dan melepaskan tembakan keras di depan kotak penalti yang langsung menghujam ke dalam gawang.